Produtora de um programa de TV sobre casos amorosos está insatisfeita e totalmente confusa com as idéias chauvinistas de seu correspondente, que quer a todo custo provar suas teorias sobre relacionamentos e ainda encontrar um amor para ela.
Todo Natal Brad (Vince Vaughn) e Kate (Reese Whiterspoon) seguem uma tradição criada desde quando se conheceram: livram-se das neuroses de suas famílias e viajam para algum local exótico e ensolarado..
Pedro (Selton Mello) acreditava no casamento, mas foi abandonado pela esposa. Após três meses de depressão e isolamento, ele ouve batidas na sua porta. É a mulher mais linda do mundo pedindo uma xícara de açúcar..
Genevieve é uma mulher que adora flores e o Dia dos Namorados. Quer dizer, adora porque isso incrementa as vendas de sua floricultura. No fundo, ela detesta relacionamentos...
Charlie é um cara muito pé no chão e Jordan é seu total oposto, uma mulher linda mas totalmente maluca.O amor é a primeira vista. Mas imagine um relacionamento que começa da forma mais bizarra possível e que passa pelas maiores catástrofes possíveis.
Kate Armstrong (Catherine Zeta-Jones) é a chef de um sofisticado restaurante de Manhattan. Ela leva seu trabalho com muita seriedade, o que faz com que as pessoas ao seu redor se intimidem com seu jeito.
Uma Thurman possui um famoso programa de rádio no qual dá conselhos amorosos para os ouvintes. Ela está prestes a se casar com seu noivo Richard, mas descobre que já é casada e com um homem que nunca viu na vida.
Após um divórcio agitado, Sandy uma bela quarentona com dois filhos, resolve recomeçar a vida em Nova York. Entre o novo trabalho, as crianças e a academia, Sandy não tem tempo para nada
